Chemistry

Laboratorio de Química Orgánica

Práctica 3: Separación de una mezcla por sus

propiedades ácido-base

1. Objetivo

Separar una mezcla de tres componentes aprovechando sus diferencias estructurales.

2. Materiales y reactivos

 Materiales: Vasos de precipitado de 100 mL, pera de decantación, embudo, papel filtro, papel indicador de pH, matraces Erlenmeyer de 100 mL, embudo Büchner.

 Reactivos: Ácido benzoico, benzocaína, naftaleno, diclorometano, HCl 2M, NaOH 2M, MgSO4 anhidro.

3. Introducción

Según la teoría de Brönsted-Lowry, una sustancia orgánica puede clasificarse como ácida, básica o neutra según su capacidad para donar o aceptar protones. Dentro de los compuestos orgánicos también podemos utilizar esta teoría, así por ejemplo, las aminas son buenos ejemplos de sustancias básicas. Por otro lado, los ácidos carboxílicos y fenoles son sustancias ácidas.

La formación de sales permite separar a un compuesto orgánico de otro. Las aminas o los ácidos carboxílicos suelen ser solubles en solventes orgánicos, pero si reaccionan apropiadamente para formar una sal, esta ya no será soluble en dicho solvente, sino que lo será en agua. Mediante la separación de fases podremos separar así a los distintos componentes de una mezcla.

4. Parte experimental

a. Disolver 1,5 g de ácido benzoico, 1,5 g de benzocaína y 1,5 g de naftaleno en 50 mL de DCM. Colocar la disolución en una pera de decantación.

b. Extraer dos veces con 25 mL de una solución de HCl 2M. Agitar bien durante tres minutos y verificar que no queda ningún sólido sin disolver.

c. Separar las dos fases y rotular cada una adecuadamente para evitar confusiones.

d. A la solución ácida:

 Enfriar la solución en un baño de hielo. Añadir lentamente NaOH 2 M hasta pH básico. Filtrar el sólido y lavarlo con unos mililitros de agua destilada fría.

e. A la solución orgánica:

 Colocar la solución en una pera de decantación y extraer dos veces con 25 mL de la solución NaOH 2 M. Agitar bien y esperar a que se separen las dos fases.

 Colocar la solución acuosa en un baño de hielo y agregar HCl 2M hasta pH ácido. Un sólido debe precipitar. Filtrar y lavar el sólido con agua destilada fría.

f. Secar la solución orgánica remanente con MgSO4 y filtrar en un vaso previamente pesado. Dejar en la campana para evaporar el solvente.

g.